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第一章 绪论1

一、药物合成反应的研究内容、任务与重要性1

二、药物合成反应的类型及特点2

三、现代药物合成反应的发展趋势4

第二章 硝化反应和重氮化反应7

第一节 硝化反应8

一、硝化剂的种类与性质8

二、C-硝化反应9

三、O-硝化反应13

四、N-硝化反应15

第二节 亚硝化反应15

一、C-亚硝化反应15

二、N-亚硝化反应19

第三节 重氮化反应19

一、重氮盐的制备和性质20

二、重氮盐的应用22

第三章 卤化反应32

第一节 卤素为卤化剂的反应32

一、卤素的取代反应32

二、卤素的加成反应43

三、卤素与羧酸盐的脱羧置换反应47

第二节 卤化氢为卤化剂的反应48

一、卤化氢与不饱和烃的加成反应48

二、卤化氢与醇的卤置换反应50

第三节 N-卤代酰胺为卤化剂的反应52

一、N-卤代酰胺与不饱和烃的卤取代反应52

二、N-卤代酰胺与不饱和烃的加成反应53

三、N-卤代酰胺与醇羟基的置换反应54

第四节 含磷卤化物为卤化剂的反应55

一、三卤化磷为卤化剂的卤置换反应55

二、五氯化磷为卤化剂的反应56

三、三氯氧磷为卤化剂的反应58

四、Rydan试剂的反应59

第五节 含硫卤化物为卤化剂的反应60

一、亚硫酰氯为卤化剂的卤置换反应60

二、硫酰氯为卤化剂的反应64

第六节 其他卤化剂的卤化反应65

一、次卤酸、次卤酸盐（酯）为卤化剂的反应65

二、无机卤化物的卤置换反应66

第四章 烃化反应71

第一节 卤代烃为烃化剂的反应71

一、O-烃化71

二、N-烃化80

三、C-烃化87

第二节 磺酸酯类为烃化剂的反应92

一、硫酸二酯类烃化剂93

二、磺酸酯类烃化剂94

第三节 其他烃化剂96

一、醇为烃化剂的反应96

二、环氧乙烷为烃化剂的反应98

三、烯烃类为烃化剂的反应101

四、重氮甲烷为烃化剂的反应103

第四节 有机金属化合物为烃化剂的反应104

一、有机镁化合物104

二、有机锂化合物107

第五章 酰化反应113

第一节 羧酸为酰化剂的酰化反应113

一、O-酰化114

二、N-酰化116

三、C-酰化117

第二节 酰氯为酰化剂的酰化反应118

一、O-酰化119

二、N-酰化120

三、C-酰化121

第三节 酸酐为酰化剂的酰化反应124

一、O-酰化125

二、N-酰化126

三、C-酰化128

第四节 羧酸酯为酰化剂的酰化反应128

一、O-酰化128

二、N-酰化131

三、C-酰化132

第五节 酰胺为酰化剂的酰化反应135

一、O-酰化135

二、N-酰化136

第六节 其他酰化剂的酰化反应136

一、乙烯酮为酰化剂的酰化反应136

二、3-乙酰-1 ，5，5-三甲基乙内酰脲为酰化剂的酰化反应137

三、羧酸盐为酰化剂的酰化反应138

第七节 间接的酰化反应138

一、Hoesch反应138

二、Gattermann反应140

三、Vilsmeier-Haack反应141

四、Reimer-Tiemann反应142

第八节 选择性酰化及酰化反应在基团保护中的应用142

一、选择性酰化反应143

二、酰化反应在基团保护中的应用144

第六章 缩合反应151

第一节 羟醛缩合反应151

一、含α-H的醛、酮自身缩合151

二、含α-H的醛、酮之间缩合153

三、甲醛与含α-H的醛、酮缩合154

四、芳醛与含α-H的醛、酮的缩合155

五、选择性的羟醛缩合157

六、分子内的羟醛缩合159

第二节 亚甲基化反应160

一、Wittig反应160

二、Knoevenagel反应164

三、Stobbe反应167

四、Perkin反应169

第三节 烯键的加成反应171

一、Micheal加成反应171

二、Prins反应173

第四节 α-卤（氨）烷基化反应175

一、α-卤烷基化反应175

二、α-氨烷基化反应177

第五节 其他缩合反应183

一、安息香缩合反应183

二、Darzens反应185

三、Reformatsky反应186

第七章 氧化反应192

第一节 过渡金属氧化剂的氧化反应192

一、常见的过渡金属氧化剂的种类与性质192

二、醇的氧化194

三、羰基化合物的氧化197

四、烃的氧化199

五、胺的氧化206

六、含硫化合物的氧化207

第二节 非过渡金属氧化剂的氧化反应208

一、常见的非过渡金属氧化剂的种类与性质208

二、醇的氧化212

三、羰基化合物的氧化216

四、烃的氧化218

五、醚和酯的氧化227

六、胺的氧化230

七、含硫化合物的氧化232

八、卤化物的氧化235

第八章 还原反应241

第一节 催化氢化还原241

一、非均相催化氢化241

二、催化转移氢化259

三、均相催化氢化263

第二节 负氢离子转移试剂还原265

一、氢化铝锂还原266

二、硼氢化钠（钾）还原271

三、醇铝还原273

四、硼烷还原275

第三节 金属还原剂278

一、钠还原剂278

二、锌还原剂280

三、铁还原剂284

四、锡还原剂285

第四节 其他还原剂286

一、含硫还原剂287

二、肼还原剂288

三、甲酸还原剂291

第九章 重排反应296

第一节 亲核重排296

一、Wagner-Meerwein重排和Demyanov重排296

二、Pinacol重排299

三、Beckmann重排303

四、Hofmann重排305

五、Curtius重排306

六、Schmidt重排308

七、Baeyer-Villiger重排311

八、Bamberger重排314

九、Fries重排315

第二节 亲电重排317

一、Favorskii重排317

二、Stevens重排320

三、Sommelet-Hauser重排322

四、Wittig重排324

五、Benzil重排（苯偶姻重排）325

六、Neber重排327

七、Wolff重排（Arndt-Eistert反应）328

第三节 σ-键迁移重排329

一、H［1，j］σ-键迁移329

二、C［1，j］σ-键迁移331

三、Cope重排332

四、Claisen重排334

第四节 其他重排反应336

一、二苯联胺重排336

二、Michaelis-Arbuzov重排（亚磷酸酯的重排）337

第十章 现代药物合成技术342

第一节 相转移催化技术342

一、概述342

二、相转移催化在药物合成中的应用实例344

第二节 生物催化合成技术345

一、概述345

二、生物催化在药物合成中的应用实例347

第三节 绿色合成技术348

一、概述348

二、绿色合成在药物合成中的应用实例352

第四节 超声波促进合成技术353

一、概述353

二、超声波在药物合成中的应用实例354

第五节 微波促进合成技术355

一、概述355

二、微波合成在药物合成中的应用实例356

第六节 光化学合成技术358

一、概述358

二、光化学合成在药物合成中的应用360

第七节 电化学合成技术361

一、概述361

二、电化学合成在药物合成中的应用364

第八节 组合化学365

一、概述365

二、组合化学在药物合成中的应用367

第九节 机械化学合成368

一、概述368

二、机械化学合成在药物合成中的应用370

主要参考文献374

附录一 全书缩略语列表375

附录二 习题参考答案379