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第1章 有机合成实验基本知识1

1.1 有机合成化学实验室规则1

1.2 实验室安全1

1.2.1 实验室安全及事故处理1

1.2.2 事故发生时的急救处理2

1.2.3 实验室医药箱3

1.3 化学药品的贮存和毒性4

1.3.1 化学药品的贮存4

1.3.2 化学药品的毒性5

1.3.3 化学危险品的销毁6

1.4 实验预习、实验记录和实验报告8

1.4.1 预习与预习笔记8

1.4.2 实验记录8

1.4.3 实验报告9

1.5 有机合成化学实验常用工具书和文献简介12

1.5.1 常用工具书12

1.5.2 与有机合成关系密切的期刊杂志12

第2章 有机合成实验基本技术14

2.1 常用玻璃仪器与设备14

2.1.1 常用玻璃仪器14

2.1.2 玻璃仪器的清洗和干燥17

2.1.3 主要仪器设备18

2.2 实验基本技术20

2.2.1 蒸馏20

2.2.2 分馏22

2.2.3 水蒸气蒸馏23

2.2.4 减压蒸馏25

2.2.5 熔点测定29

2.2.6 沸点测定31

2.2.7 重结晶32

2.2.8 萃取35

2.2.9 升华37

2.2.10 色谱法39

2.2.11 折光率的测定42

2.2.12 旋光度的测定45

2.2.13 无水无氧操作技术46

2.2.14 加热、制冷及干燥技术51

2.2.15 分水54

2.2.16 气体的导入与计量55

第3章 有机化合物的光谱分析简介60

3.1 红外光谱60

3.1.1 基本原理60

3.1.2 红外光谱仪61

3.1.3 样品制备61

3.1.4 解析光谱62

3.1.5 实验方法与注意事项72

3.2 核磁共振谱73

3.2.1 基本原理73

3.2.2 核磁共振仪74

3.2.3 样品制备75

3.2.4 光谱解析75

3.2.5 实验方法与注意事项78

3.2.6 13C NMR简介78

3.3 紫外光谱80

3.3.1 基本原理80

3.3.2 仪器82

3.3.3 样品制备82

3.3.4 紫外光谱解析及实例83

3.4 质谱83

3.4.1 质谱仪83

3.4.2 质谱术语及质谱中的离子84

3.4.3 质谱法中的氮规则85

3.4.4 质谱解析及实例85

第4章 合成实验87

4.1 卤化反应87

实验1 正溴丁烷的制备87

实验2 2,4-二氯苯氧乙酸（植物生长素）89

实验3 4-碘苯氧乙酸（增产灵）92

实验4 3-溴代环己烯93

4.2 硝化反应94

实验5 邻、对位硝基苯酚的制备94

实验6 3-硝基邻苯二甲酸的制备97

实验7 4-甲基-2-硝基-N-乙酰苯胺的制备99

4.3 磺化反应99

实验8 月桂醇硫酸钠的制备100

实验9 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备101

实验10 β-萘磺酸钠的制备102

4.4 傅-克反应105

实验11 二苯甲酮的制备（烷基化法）106

实验12 二苯甲酮的制备（酰基化法）108

实验13 苯乙酮的制备109

4.5 氧化反应110

实验14 己二酸的制备110

实验15 烟酸的制备111

4.6 还原反应113

实验16 3-氨基苯乙酮的制备113

实验17 4-正戊基联苯的制备114

4.7 金属有机化合物的制备115

实验18 二茂铁的制备116

实验19 乙酰基二茂铁的制备117

实验20 格氏试剂及三苯甲醇的制备（溴苯和二苯酮为原料）119

实验21 格氏试剂及三苯甲醇的制备（溴苯和苯甲酸乙酯为原料）121

4.8 斯克柔普反应122

实验22 喹啉的合成123

实验23 8-羟基喹啉的合成125

4.9 相转移催化合成126

实验24 扁桃酸的制备和卡宾的应用127

实验25 7,7-二氯二环［4,1,0］庚烷130

4.10 高分子合成131

实验26 脲醛树脂的合成131

实验27 聚醋酸乙烯酯乳胶134

4.11 有机光化学合成135

实验28 四苯基乙二醇的制备135

实验29 鲁米诺的制备138

4.12 有机电解合成139

实验30 碘仿的制备140

4.13 铂金反应142

实验31 肉桂酸的合成142

实验32 香豆素的合成144

4.14 康尼查罗反应146

实验33 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备147

实验34 苯甲酸和苯甲醇的制备149

4.15 狄尔斯-阿尔德反应151

实验35 内环二环［2,2,1］庚-2-烯-二酸酐的合成151

4.16 多步有机合成152

实验36 局部麻醉剂苯佐卡因的合成153

实验36（A） 对硝基苯甲酸的合成154

实验36（B） 对硝基苯甲酸乙酯的合成154

实验36（C） 对氨基苯甲酸乙酯（苯佐卡因）的合成155

实验37 乙酰乙酸乙酯的合成和应用155

实验37（A） 乙酸乙酯的制备157

实验37（B） 乙酰乙酸乙酯的制备158

实验37（C） 脱氢醋酸的制备160

实验37（D） 2-庚酮的制备162

实验38 偶氮染料毛巾红163

实验38（A） 硝基苯的制备165

实验38（B） 苯胺的制备166

实验38（C） 乙酰苯胺的制备167

实验38（D） 对硝基乙酰苯胺的的制备168

实验38（E） 对硝基苯胺的制备169

实验38（F） 1-（对硝基苯偶氮）-2-萘酚（毛巾红）的制备171

实验39 间硝基苯酚的合成171

实验39（A） 还原剂多硫化钠溶液的配制172

实验39（B） 间硝基苯胺的合成172

实验39（C） 间硝基苯酚的合成173

第5章 设计实验及参考课题175

5.1 设计实验的意义和要求175

5.2 设计实验的报告175

5.2.1 前缀175

5.2.2 论文正文175

5.2.3 后缀176

5.2.4 论文的英文简介176

5.3 设计实验参考课题176

课题一 苋菜红的合成176

课题二 双甲酮的合成177

课题三 扩散剂MF的合成177

课题四 荧光增白剂PEB的合成177

课题五 苯妥英的合成178

课题六 菲尼酮的合成179

附录179

附录1 常用酸、碱溶液的相对密度及质量分数179

附录2 常用元素相对原子质量表183

附录3 水的蒸气压力（0～100℃）183

附录4 常用有机溶剂在水中的溶解度184

附录5 常用溶剂和特殊试剂的纯化184

附录6 有机化学文献和手册中常见的英文缩写192

附录7 危险化学试剂的使用知识196

附录8 碎片离子、丢失的中性碎片以及可能的化合物类型之间的关系200